A film az elején eléggé eredeti hangot üt meg. Az egyszerű helyszínek, a 80-as évekbeli autó, a természetes stílus szinte magával ragad. Két középkorú, pocakos, kopaszodó fickó amolyan kanbulis kirándulásra indul. Miles (Paul Giamatti), egy válásba belerokkant borfüggő borszakértő, önjelölt író és irodalomtanár úgy dönt, megajándékozza régi barátját, a Santa Ynez völgybeli bortúrával régi barátját, a lepukkant tévésztárt, Jacket, akinek egy hét múlva lesz az esküvője. Furább párost el sem tudna képzelni a nagyérdemű. Miles a búsképű lovag, Jack a libidóba áztatott mosolyú bájgúnár. Utóbbi megelégszik olcsó merlot-val, Miles azonban a tökéletes pinot noir után epekedik. Mindezen tulajdonságaik mellett egyvalami közös bennük: a kudarcba fulladt álmok és a tovatűnő ifjúság. Azonban míg az egyiknek felelőtlen kaland az élet, a másiknak komoly vállalkozás.